С 28 по 29 августа 1941 года произошел прорыв кораблей Балтийского флота и гражданских судов из Таллина в Кронштадт. Событие получило название "Таллинский переход": оно стало одной из трагических страниц в истории Великой Отечественной войны и флота.

Основной проблемой первого дня перехода оказались минные заграждения, именно в результате подрывов тогда была потеряна большая часть из 26 кораблей и судов. Однако наиболее трагичным оказался следующий день – 29 августа, когда не встречавшая никакого сопротивления немецкая авиация спокойно атаковала намеченные цели.

В первую очередь уничтожались слабо защищенные транспортные корабли, что привело к большим потерям среди личного состава и гражданских лиц. Вместе с тем потерь могло быть намного больше, если бы не героизм и взаимовыручка экипажей, которые спасали товарищей с подбитых кораблей.

Завершился переход в Кронштадт основных сил Балтфлота 30 августа. Всего во время операции погибли 62 корабля и судна: 19 боевых, 25 вспомогательных судов и 18 транспортов. Оценки людских потерь у разных исследователей и участников тех событий сильно разнятся и варьируются от 7 до 15 тысяч человек.

Если бы не такой маневр, как "Таллинский прорыв", СССР мог бы полностью лишиться своего флота на Балтике, а Ленинград остался бы без защиты с моря.